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22 年前
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经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。
时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。。本剧是以HY的名曲《366日》的世界观为灵感而创作的宏大爱情故事，讲述了28岁的雪平明日香参加高中同学会的时候与曾经喜欢的同学水野遥斗重逢。在两人得知他们当时是互相暗恋之后，决定在时过境迁的12年后开始交往，但有天遥斗遭遇了意想不到的悲剧，陷入了昏迷的重病中。明日香陪在没有醒来的他身边，想起了那些已经遗忘的遥斗和同学们的往日时光…。当最好的朋友兼室友德鲁和艾莉莎发现艾莉莎的男朋友挥霍了他们的房租时，这对搭档不得不在时间紧迫的情况下采取极端措施，以避免被驱逐并维持他们的友谊。。
