Jerry(余文乐 饰)与许乐(王嘉明 饰)是同事,也是室友。他们俩性格迥异,Jerry生性多情,生活中的女性不断,在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。
终于,两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie(邓丽欣 饰)的女孩让两个男生神魂颠倒,互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心,她与Jerry成为了恋人。
可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复,假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny(傅颖 饰),受不了Jerry的玩弄,Jenny的精神出现了问题。
这件事一直困扰着Jerry,Cherie也无法面对Jerry的冷淡,转向了许乐的怀抱,两人决定结婚。婚礼之际,Jerry匆忙赶到了,Cherie此刻心情复杂,不知如何是好。。来台湾工作并学习中文的日本女生橘子(加藤侑纪 饰)邂逅了台客摇滚乐团 “猴子电童”的主唱吴奇峰(周渝民 饰)。打算在台湾这段时间来段不考虑结果的恋爱的橘子和嫌恋爱麻烦的奇峰一拍即合。二人签下了合同约定这份恋爱的期限是90天。90天一满,就和平分手。不用担心未来,也不用担心分手时的不愉快,这段90天的恋爱起初让二人都十分开心和满意,但随着彼此对对方了解的加深,这份恋爱渐渐少了游戏的成分,多了份真心和付出。
随着时间的流逝,离期限越来越近,起初的愉快被苦涩所取代,而橘子也快回日本了。一直游戏人间的奇峰能否挽回橘子,给这段恋爱画下圆满的句点吗……。