美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家,负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天,主编给她派了一个棘手的任务:搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此,安蒂必须在十天之内找到一个男朋友,然后再甩掉他。
安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰),磨刀霍霍,准备实施她的计划;谁知道,本杰明是一个典型的花花公子,游戏人间的他正在和老板打赌:十天之内让一个女人彻底爱上他。
干柴烈火,一拍即合,他们开始了真真假假的爱情游戏。。母胎单身,情商为零,不知道自己为何而生的自卑处男工薪族·小日向大河(24岁)在上班途中因为某个“小事故”第一次坠入爱河。 他爱上了童颜巨乳的大姐姐·驹田多惠(32岁)。而治愈系的多惠的真实身份居然是一位职业女棋手!? 不在同一世界的自卑处男和美女棋手的姐弟恋就此展开……这份恋情,有罪吗。