杜凯翔(陈司翰饰)接到了小学同学会的邀请函,因为得知自己曾经的初恋女生橘子妹有可能会出席,于是决定一同前往。曾经,他和橘子妹之间有过一段单纯而又懵懂的恋情,可是毕业前夕,橘子妹却不告而别,仿佛人间蒸发。让杜凯翔非常失望的是,橘子妹并没有参加同学会,但杜凯翔邂逅了另一个名叫骆心蕾(关颖饰)的女孩,爱吃橘子的骆心蕾让杜凯翔不禁猜测她就是失踪多年的橘子妹。 之后,在一家酒吧里,杜凯翔再次见到了骆心蕾,他询问骆心蕾的真实身份,得到了似是而非的回答。之后,骆心蕾的好友向海薇(陈怡蓉饰)告诉杜凯翔,骆心蕾并不是橘子妹,和杜凯翔一样,她也一直在寻找着自己的初恋男友。。黛丝和艾蜜莉拼命地想为单身老爸麦斯找个漂亮美眉牵红线,有什么方法会比在圣塔摩尼卡的看板上登广告更有效率呢?然而,真爱可不是这么容易就能找到的,所以说麦斯和他的新女友布鲁克火花四溅的爱情路上,自然也免不了会有些小小的障碍...
首先是布鲁克的儿子莱恩,他和双胞胎初相见时发生了一些相处上的"歧见";等到三人成为朋友后,便开始联手对付第二个障碍--麦斯惟利是图的经纪人奈吉。这三个古灵精怪的青少年会想出怎样异想天开的妙计来撮合他们的父母呢?。