1946年的上海,拳击场内,中国拳击手陈阿铁与美国黑人拳王菲利蒲正在激烈搏斗。在台下观看比赛的拳击场老板王曼云脸上不时露出一线冷笑。前六回合阿铁屡占上风,到了第七回合,阿铁突然动作迟缓下来,终于被菲利蒲击倒。回家后不久,口吐鲜血而死。陈阿铁的哥哥--铁匠出身的陈阿钢为了替弟弟报仇,决定参加拳击,并同老板王曼云订了合同。他在号称远东毒蛇的上海老拳手孙标的指导下,苦练拳功,拳术进步很快。正直的孙教练教育阿钢,不要把比赛的对手当仇人,而是要让中国人在拳台上站起来。陈阿钢在一个偶然的机会看到王曼云的女儿杨珊被美国兵调戏,痛打了美国兵救出了杨珊。从此杨珊竟爱上了阿钢,并一直陪着他训练,还答应支持他战胜菲利蒲,然后远走他乡。陈阿钢的妻子纱厂女工惠芬知道丈夫和杨小姐的关系后,忍受着感情上的痛苦。杨珊知道陈阿钢深深爱着自己的妻子时,打消了追求阿钢的念头。原来拳场老板...。人到四十的香港某中学国文教师林耀国(张学友)是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他,如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗,只收获了一份难言的失落,但在他的“坏学生”胡彩兰(林嘉欣)眼中,他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖(梅艳芳)当年的影子,她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事,触动心中伤痛,当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底,而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事,一时令他无所适从,然而他却必须作出选择。。