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15 年前
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小提琴家刘智康（金城武）和翻译家蔡嘉仪（梁咏琪）的房间仅相隔一堵墙，然而由于总是在同一时刻同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过。某天因为来到同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甜蜜的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交换了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。
为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，分别暗恋他们的小红和胡医生想出诡计，加上两人相遇的公园正在清拆，他们开始相信彼此之间真的没有缘分。。泰德（本•斯蒂勒 饰）在十三年前认识了美丽的玛丽（卡梅隆•迪亚茨 饰）。当时他是个平凡的男孩，爱上的是众人的梦中情人玛丽，玛丽也因为泰德挺身而出救了玛丽患有精神病哥哥沃伦而对他产生了好感。可是因为阴差阳错，两人之间的恋情无法继续发展。
泰德从未忘记过玛丽，即使当今他已个有名作家。终于他在朋友的建议下雇私家侦探帕特（马特•狄龙 饰）寻找玛丽。帕特很快在迈阿密找到了玛丽，她依然美丽，身为外科整形医生的她为了照顾哥哥，仍孑然一人。帕特见到美女便会神魂颠倒，他深深的被玛丽吸引了。他决定要欺骗泰德说如今的玛丽变得潦倒贫穷，风采不再，希望借此能让泰德退出。帕特也不忘不择手段的追求玛丽，就在他即将得手的时候，真相还是被泰德知道了。
前往迈阿密的路上，泰德遇到一名变态杀人犯，泰德竟然被误以为是杀人凶手。同样的阴差阳错，他也在真凶落网的时候重遇了玛丽……。