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1 年前
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洪一是黑帮老大，对儿子Georgie（吴彦祖 饰）又爱又恨——因为他的身上有一个不能告人的秘密，这个秘密将严重影响到自己的江湖地位。无奈下洪一让Georgie离港生活。
直到洪一过世，Georgie终于得以回港。他的室友Sam（陈奕迅 饰）对Georgie非常佩服，因为Georgie追女仔屡试不爽，人又风度翩翩，Sam立志要成为有出息之人。终于机会来到了。
洪一亲信把Sam误当Georgie拉回香港，百般保护这个“继承人”。Sam玩世不恭的态度令他们非常苦恼，而Georgie也乐得清静，不去揭穿这个秘密。Sam傻人有傻福，屡次打破对头的奸计，还恋上了对头的女儿Julie（莫文蔚 饰）。然而事情真的有那么平静顺利吗？。1934年，经济大萧条越来越严重，10岁的女孩Kit的家庭也遭到连累，父亲前往芝加哥寻找工作，为了维持生计，母亲把房子的空余房间出租，各色各样的住客搬了进来。包括流动图书馆的馆长Miss Bond、健美操小姐Miss Dooley、魔术师、还有Kit的同学Stirling以及他母亲，无业游民Will和弟弟Countee在此打工，做些修补工作以换取食物。Kit的志愿是当一名伟大的新闻记者，当她了解新闻是需要新鲜的题材，便随时挖掘新鲜事件。当地一直发生游民抢劫的恶性案件，这次轮到Kit的好友Ruthie家被抢，继而是Kit家的保险箱而被偷走了，所有的矛头都指向了Will，只有Kit相信他是无辜的。一个偶然的机会下，Kit和她的小伙伴们发现了真凶，并且打算用计谋擒住对方。他们能在感恩节到来之前让生活回复正常吗？。
