本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴,通过成员的际遇,带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活,剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程,从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历,并将安插多首怀旧歌曲。。大雪纷飞的严冬,一辆马车载着张学良及姐弟首芳、学铭从老家来到奉天。他们一身縗絰,而父亲张作霖(李雪健 饰)则踌躇满志,正准备做一番大事业。少年时代的小六子耿直鲁莽,他敢于顶撞父亲宠爱的姨太太,也不服管教,而那位婀娜的表嫂则在他心中种下一粒情种。长大后,张学良(文章 饰)有着一般纨绔子弟的豪夸,同时也具备将门虎子的特性。在风起云涌的年代,张作霖作为一方霸主周旋在冯德麟、汤玉麟、中央军阀乃至日本人之间,他从草莽登坛拜相,荣耀至极时灰飞烟灭。而被冠以少帅名头的张学良,他的一生有于凤至(宋佳 饰)、赵四(张歆怡 饰)等红颜美人装点,亦有家国仇恨的重任跟随毕生。
一代传奇人物的人生,伴随着时代的怒涛起伏不定……。