单身汉埃迪(本•斯蒂勒 饰)起初并没有结婚的想法,但是参加完一个又一个朋友的婚礼之后,开始感到空前的孤独,于是尝试着和活泼迷人的莱拉(马琳•阿克曼 饰)约会。仅一周之后,埃迪就被自己的父亲(杰瑞•斯蒂勒 饰)和死党马克(罗布•考得瑞 饰)催促着向对方求婚。埃迪觉得这可能是他最后的机会,所以放手一博,没想到莱拉欣然应允。
仓促的婚礼后,两人前往墨西哥度蜜月。一路上,莱拉行为古怪,和埃迪想象中的女孩子形象大相径庭,看似甜蜜的旅程,简直就像一场噩梦。然而到了蜜月地,因为莱拉的皮肤晒伤,埃迪有机会认识了和自己性情相投的米兰达(米歇尔•莫娜汉 饰),面对迟来的真爱,他将何去何从?。一个情人节晚上,一对年轻的男女情侣被人发现横尸于情人巷内。经过调查,令人尴尬的是他们竟然已经各自成家,令到他们的家眷都惊讶不已。一晃13年过去了,当年的女遇害者的丈夫汤姆警长(Matt Riedy 饰)一直都还在和女儿曼蒂(Jori Wanquist 饰)因为当年妻子的死而闹别扭;而男遇害者的配偶潘妮(Suzanne Bouchard 饰)一直都还在努力向儿子麦可隐瞒当年父亲死亡时的情形;当年的命案阴云一直还在两家人的头顶盘旋。更糟糕的是,当年的命案凶手越狱成功了,又一年的情人节即将到来!。