故事发生在上世纪二十年代。著名报人潘赞化在安徽芜湖邂逅青楼女子三宝玉良,随之与其结合,玉良为念知遇之恩,遂改名潘玉良。回上海后,玉良接触了许多艺术家,很快迷上了画画,美专却因青楼出身拒绝她入校学习,画界权威刘海栗力拨众议,将玉良招入美专,从此,玉良开始了艺术之路。为支持玉良画画,好友奥米勇敢地站出来做人体模特,这一举动瞬间在沪上引起轩然大波。为学习西画真谛,玉良专程赴法国留学,田守信和奥米的到来扰乱了玉良平静的心,不久,她重新返回上海。玉良把西洋画融入了中国画技,其别样画风令人叫绝,伹现实社会的龌龊却让她的心灵再一次受伤......。经过不懈的努力和拼搏,阿金(吴君如 饰)总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”,带领着手下吴露(王菀之 饰)、阿花(卫诗雅 饰)、莫娜(林宜芝 饰)等小姐妹们,过着自由自在,灯红酒绿的无忧生活。
时光荏苒如同白驹过隙,每一日,香港这座城市都绽放出崭新的姿态,尽管如今生活更加便利,更加多姿多彩,但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿(张家辉 饰)被捕入狱,当他重见天日之时,整个香港已经变成了他完全不认识的模样,于是,哥顿找到了阿金,却发现她也不再是往日的天真少女,得知哥顿心中的遗憾和失落,阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。。