Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年...。游一桥(郑少秋 饰)是桌球界当之无愧的天王,然而,某一日,他却突然宣布隐退,然而,游一桥内心里对桌球的热情却没有半点减少。父亲的决定令同样热爱桌球的女儿游加勒(周丽淇 饰)深感不解。一天,游一桥遇见了名为靳子谦(邓健泓 饰)的男子,发现了他身上潜藏的卓越天赋,遂收他为徒,游加勒则顺水推舟的成为了靳子谦的师姐。
靳子谦暗中爱慕着游加勒,但游加勒的芳心早已经属于雷建冲(郭政鸿 饰)。雷建冲是父亲最强劲的对手,他为人阴险狡诈,为了谋取利益不择手段。在雷建冲的挑拨之下,游一桥和靳子谦之前产生了误会爆发了矛盾,他们决定靠桌球来一决胜负。。俊男美女被困“地狱岛”,逃离方法只有一个:每晚与某人成为情侣。配对成功的人当晚可搬去“天堂岛”,享受优质食物和住宿,而未找到伴的人,晚上得在“地狱岛”自力更生。。