查克(戴恩·库克 Dane Cook 饰)在10岁的一个游戏上,得罪了“小巫婆”。她下了一个毒咒在查理身上。成年后查理成为一名牙医,成功的事业并没有令他过得开怀——他从来没有获得过真爱,奇怪的是,追求他、和他上床的女孩非常多,然而她们总是离他而去,并且下一任的男朋友总是她们的真名天子。查克慢慢察觉到,自己只不过是一道桥,帮助别人通往真爱所在,“幸运查克”的名号也是这么来。而这一切,原来都是因为当年的魔咒。
当查理遇上凯姆(杰西卡·阿尔芭 Jessica Alba饰)并倾心爱上了她,真正的痛苦到来了。他不知道怎么做才能留住爱人,让她不再奔向下一个人。查理无微不至的宠爱凯姆,为她做饭给她送花,甚至为她约会她心仪的男生,祈求魔咒不会再应验。。故事要从二十年前说起,一场意外中,宋家爷爷(陈博正 饰)成为了柯家奶奶(谭艾珍 饰)的救命恩人,正巧两人的媳妇都怀有身孕,于是,在尚未出世之前,两个小小的婴儿便被指腹为婚。
宋爷爷并没有将柯奶奶的话当真,但是,尽管之后两家人彻底失去了联系,个性较真的柯奶奶依然一直牢牢的记着这份誓言。一晃眼二十年过去,当年的两个婴儿——柯伟翔(宥胜 饰)和宋奕婕(陈庭妮 饰),一个成为了集团总经理,一个则是在法律事务所工作的女强人。当初一个小小的誓言,让两个性格和身份都截然不同的人产生了交集,而他们身边的朋友们亦都被卷入了感情的漩涡之中。。