2019年冬天收到的一盘录像带唤起了对20世纪的回忆。 “从现在起,你会知道他所做的一切。 你可以相信我!” 1999年,17岁的宝拉(金裕贞饰)面临着在她少女时期(此时友谊胜过一切,甚至是爱情)最重要的任务:她的朋友妍度(卢仑㥠饰)要去海外接受心脏手术,宝拉必须观察妍度的初恋并实时汇报。 “他的名字叫白贤振,身高181厘米,鞋码280毫米,喜欢篮球。 他总是和自己的好朋友形影不离。” 为了解关于贤振(朴柾佑饰)的一切,宝拉把目标瞄准了他最好的朋友云浩(边佑锡饰)。 然而,事情并没有按计划进行,宝拉惊讶地发现自己可能已经坠入爱河。。陈学章(张学友 饰)和黄小丽(钟楚红 饰)是一对同居多年的情侣,两人之间感情虽然十分稳定,但却也从未动过谈婚论嫁的念头,只是将日子这样一天天的过着。某日,陈学章的好友阿牛(卢冠廷 饰)将女儿小雪托付给陈学章,希望他能够帮忙照顾一阵子,就这样,陈学章和黄小丽的二人世界中多了一个“第三者”。
刚开始,从未有过照顾孩子的经验的两人难免手忙脚乱,但随着时间的推移,渐渐得心应手的他们和小雪之间产生了真挚的情谊。当阿牛将小雪接走之后,陈学章和黄小丽都感到怅然若失。这种感觉让黄小丽产生了结婚的念头,但这种念头对于陈学章来说还为时尚早。面对一味逃避躲懒的陈学章,心灰意冷的黄小丽选择了离开。。