Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年...。剧情描述四名三十上下的台北女子,她们在事业上各有一点小成就,但感情生活却甚为紊乱空虚。四人常相聚泡茶,或结伴泡温泉,因而戏称她们的四人帮是“女汤俱乐部”。在洗温泉时,四位好友裸程相对,同时也放开虚伪的包装,坦率交换彼此处理感情问题的方法。。风和日丽的日子里,有些木讷呆板的青年(巴斯特·基顿 Buster Keaton 饰)和一群绅士贵妇打高尔夫球,虽然极想在心仪的女孩面前大出风头,但是青年委实霉运当头,或者挥杆落空跌倒在地,或者小球直接掉入水里,好不容易打到最后一杆,小球又被多事的小狗叼走,甚至连一群老妇人都要找他的麻烦。当然,这些还都不算什么,更大的灾难等在后面。
某监狱,编号13的囚犯越狱逃亡,引来大群狱警追捕。他逃到高尔夫球场附近,刚好看见昏倒在地的青年,于是将自己的条纹囚服穿在了青年身上。过了一会儿,青年醒来,还在自顾自地打着高尔夫球,却不知道自己已经成了即将被送上绞刑架的囚犯……。