故事主要讲述的是对于不擅长与男生打交道的主人公吉冈双叶来说,“田中君”是特别的存在。由于在暑假时田中君转校了,所以双叶未能向他传达自己内心的感情。之后,受到男生欢迎的双叶也因此被其他女生排挤,就这样度过了难受的中学时代。升入高中以后,为了不被女生讨厌而故意做出一些粗心大意的举动的双叶,与她的初恋对象“田中君”重逢。然而,田中君在初中时的性格也已改变了,故事便由此展开。。这是一个东京男子20年间的故事。 从千叶县浦安的老家来到东京都内著名私立大学就读的佐东翔太,在得知女朋友与比自己大的有钱男人在一起玩后,发誓要在东京更上一层楼,并说出“女人到底就是为了钱”的话。 毕业后,翔太进入一流商社就职,过上了事业爱情两丰收的生活。但是人到中年,翔太在和勤奋工作的同期生小岛的事业之争中落败,又和希望结婚对象年收入超过3000万的恋人南分手,他的观念才由此发生了改变。翔太与高中同学、现任风险投资企业的CEO一马重逢,选择放弃稳定的高薪投身创业。在此期间又与琉璃子相互扶持产生了感情,两人从同事变成了恋人,翔太重新认识了在东京生活的意义。一边为财富、事业和爱情奋斗一边长大,翔太最终找到了自己人生的方向。。