如今又一个9年过去了,杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿,对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。两位主人公或行走在静谧的村落,或悠然坐在露台和餐桌前,不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是,随着他们终于走到一起,爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代,吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情?。本片讲述了森林里的小伙伴们为自己不爱护家园而遭到了严惩,哆咪带着小伙伴开始植树造林,建设家园的故事。。自参加完同事婚礼已有半年,返回蒙古的黑泽明彦(赤西仁 饰)原本每天与野田奈央子(篠原凉子 饰)通过邮件维持感情,但是某天之后突然中断了联络。误以为黑泽已有新欢的奈央子决心振作,很快结识了当医生的新男友。
圣诞节临近,医生男友似有要向奈央子求婚的意向,令奈央子既暗喜又忐忑。赴约当天,她与以前的同事们在居酒屋畅谈往事,欣慰的听闻大家都有了不错的生活,自己也回忆起了与黑泽的过往点滴。聚会过后,正准备赴约的奈央子却听到从蒙古传来黑泽在暴风雪中下落不明的消息。一边是即将到手的安定生活,一边是放不下的牵挂,奈央子的心再次出现了摇摆……34岁的成熟OL与23岁的年轻男职员,是否终能到达美好的结局?。