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25 年前
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上海富户白家的养女白流苏（缪骞人 饰）嫁给了一个纨绔败家仔。婚后不久，夫妻便闹翻，白流苏离了婚之后搬回娘家住。她随身携带的钱财被逐渐败落的白家在数年间耗尽，又处处受兄长奚落。为了挣脱日渐困窘的处境，流苏只得考虑再嫁。此时，白家好友徐太太正在为白家七妹宝络牵红线，对方是从英国留学归来的范柳原（周润发 饰）。柳原学成经商，个性风流倜傥、浪漫不羁。在与宝络相亲之日，范柳原却更钟情于白流苏，与她共舞整夜，完全忽略了宝络。白家认为流苏从中作梗，让宝络婚事无望，更加责怪于她。流苏与柳原二人互生倾慕，在香港再次重逢之后，迅速坠入爱河。然而一贯风流的柳原却无结婚的打算，流苏不甘心返回上海。后来柳原不断来电要她去港相会，经不住对柳原的思念，流苏又赴港，两人同居。太平洋战争爆发了，香港沦陷，动乱局势困住了原打算去英国的柳原，两人遂在香港成婚，过着暂且平淡的生活。
本片获第25届台湾电影金马奖最佳服装设计奖。。何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。陪酒女映子出入灯红酒绿之地，眉宇间透露出悲伤的气息。而纯真无邪的小男孩大滋却在这个时候被送到她身边，拜托她照看。背负着悲痛过去的映子和大滋之间开始了一段奇妙而温馨的故事。。
