晏菲路利物浦纪念中学的中四E班擅自把代课老师激走,班主任鲁媚找来青梅竹马但现为古惑仔的张英帮忙。他的古怪教法虽令学生重拾读书兴趣,但也为学校增添不少烦恼。后来学校传出删班的消息,中四E班成开刀对象,众人恢复昔日模样,采取放弃态度。张英苦劝不果更惨被赶走,这次则要看张英及鲁媚如何扭转局势……。美国一个小城市,当地的黑帮老大利奥和他的好朋友兼助手汤姆(加布里埃尔•伯恩 Gabriel Byrne 饰)同时爱上了黑道中人伯尼(约翰•特托罗 John Turturro 饰)的妹妹维娜(马西娅•盖伊•哈登 Marcia Gay Harden 饰),两个好朋友甚至为争夺维娜的爱的而反目。同时,当地的另一个黑帮老大卡斯帕极力拉拢汤姆,答应帮他偿还赌债,条件就是干掉伯尼。汤姆为了讨维娜的欢心,暗中帮助伯尼藏了起来,对卡斯帕却宣称自己已经杀死了伯尼。不料伯尼反咬一口,以此威胁汤姆帮他干掉卡斯帕,不然就重新露面。局面霎时变得混乱起来。。影片改编自美国女作家 Kody Keplinger 出版于2010年的同名小说,英文片名The DUFF,是“指定的又丑又胖的朋友”(Designated Ugly Fat Friend)的首字母缩写。惠特曼饰演的高中女生比安卡,在学校里就是人尽皆知的“DUFF”,在她那些又高又瘦又美的闺蜜们身边,不知不觉地默默当着绿叶,衬托她们,让她们显得更有魅力。
某天比安卡忽然之间得知了这个令人震惊的事实,她开始努力改变自己的形象,找来了学校广受欢迎的韦斯利(罗比·阿梅尔饰)帮忙参谋,寻回自信,战胜那些把她标注为“DUFF”的讨厌鬼。。