女性最残酷的监狱
16 年前
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鲍比是有名的赛车手，他的身后追随着众多赛车迷。在一次大赛上，和鲍比竞争的一名车手在拐弯处出现失误，丧生在赛道上。鲍比参加了他的葬礼，并对这位车手的死产生了怀疑，他认为一定是在比赛的过程中有意外情况发生才导致车手的丧命。
为了弄清楚事故原因，鲍比来到了医院看望另一名受伤的车手卡尔，并向他了解情况。但鲍比并没有打听到什么有用的消息，倒是在医院认识了一名叫莉莉亚的女人。
莉莉亚在鲍比离开医院的时候要求鲍比带她一起走，并强行上了鲍比的汽车。一路上莉莉亚和鲍比谈天说地，相处得很愉快。这让鲍比对莉莉亚产生了情感，但不擅表达的鲍比却没有向莉莉亚表白。在鲍比把莉莉亚送回家后，莉莉亚送给他一本书作为纪念，并在书中夹了一张鼓励鲍比把握住机会的纸条。
鲍比回到驻地继续参加比赛，却因在比赛过程中精神不集中险些丧命，这让鲍比看到了生命的脆弱。鲍比很怀念他和莉莉亚相处的日子，于是找到莉莉亚家希望再次见到她。但鲍比发现莉莉亚的生活放荡不羁，她甚至可以头天晚上还和鲍比在一起，第二天就可以不辞而别去找别的男人。这让鲍比无法接受，他愤怒地离开莉莉亚。
鲍比私会莉莉亚的事情被女友知道，但女友是个善良的女人。她告诉鲍比她从莉莉亚身边的人那里得知莉莉亚得了重病很快就要离开这个世界，并鼓励鲍比陪伴她走过人生最后的时光。鲍比此时才明白莉莉亚只是在害怕寂寞，并非生性轻薄的女人。鲍比赶往莉莉亚家，陪伴莉莉亚度过了一段美好的时光。
在鲍比的劝导下，莉莉亚同意回到医院继续接受治疗。但到医院后不久莉莉亚就离开了这个世界，留给鲍比的只有他们唯一的一张照片和永久的回忆。。吸血鬼日记第五季已经播出完毕，旅行者的疯狂举动，吸血鬼种族遭受重创，游离之界正在土崩瓦解，越来越多的“死过的人”在游离之界“失踪，Katherine死后进入黑暗世界，Stefan被旅行者杀死，随着Stefan的死亡，Damon与Elena遭受巨大的打击，Damon计谋炸掉整个神秘瀑布镇，Elena对此有不同看法，但后来Elena最终同意了并且与Damon一起炸了神秘瀑布镇，所有旅行者死去，Elena与Damon也死去，后来Liv施咒语，Elena，Alaric，Stefan，Tyler，Enzo复活，但Damon没有复活，另一世即将瓦解，Bonnie也即将与另一世一同消亡，在季末Damon和Bonnie一起等待死亡的来临，他们在谈话中突然强光出现……。
